Он записал трибьют-альбомы таким музыкантам, как Дюк Эллингтон, Луи Армстронг, Фрэнк Синатра и Билли Холидей. В альбоме 2006 года «Duets: An American Classic» он спел «If I Ruled the World» с мисс Дион, «Smile» с Барброй Стрейзанд и «For Once in My Life» со Стиви Уандером, а также пересмотрел свой первый сингл Columbia «Boulevard of Broken Dreams» со Стингом. Пять лет спустя в «Дуэтах II» Арета Франклин, Куин Латифа, Уилли Нельсон и миссис Уайнхаус были его соратниками.
Когда столетие изменилось, он снова гастролировал, давая 200 концертов в год и много записываясь.
В 2007 г. Беннетт женился в третий раз в конце 1980-х годов на своей давней партнерше Сьюзен Кроу, учительнице на четыре десятилетия моложе его. Вместе они основали фонд поддержки художественного образования в школах и профинансировали Школу искусств Фрэнка Синатры, государственную среднюю школу в Квинсе.
Мистер. Беннет жил в той же квартире на Манхэттене, где и умер, за исключением нескольких лет в Лос-Анджелесе и Лондоне. У него осталась жена; его сыновья Дэнни и Дэй; его дочери Джоанна и Антония Беннетт; и 9 внуков.
Как предположил Дэвид Иванье в своей яркой биографии 2011 года «Все, чем вы являетесь: жизнь Тони Беннета». Если в жизни Беннета и есть что-то волшебное, так это история мистера Беннета 1974 года. Связано историей, рассказанной Беннеттом.
«Мне нравятся забавные вещи, которые могут случиться со мной прямо сейчас в жизни», — сказала она. «Однажды я был в Hollywood Bowl и пел «Lost in the Stars» Курта Вайля с группой Бэсси и Бадди Ричем на барабанах, и вдруг над моей головой в небе упала падающая звезда, и все говорили об этом, а на следующее утро зазвонил телефон, и я позвонил из Нью-Йорка. Он сказал: «Эй, Тони, как ты это сделал, чувак?» и отключился.
